Pienza, situata sulla sommità di un colle dominante la Val d’Orcia, 53 Km a sud-est di Siena, fu fondata nel Medioevo con il nome di Corsignano. La città fu poi ribattezzata e ridisegnata nel tardo XV secolo da Papa Pio II. Nato in questa città toscana, Enea Silvio Piccolomini fu un importante umanista, prima di essere eletto Papa nel 1458.
Fu in questa cittadina della Toscana che i concetti urbanistici rinascimentali vennero messi in pratica per la prima volta, in seguito alla decisione di Pio II di incaricare Bernardo Rossellino di trasformare l’aspetto del proprio borgo natio. Rossellino applicò i principi del suo maestro, Leon Battista Alberti, filosofo ed architetto umanista, autore del primo trattato sull’architettura del Rinascimento. Il Papa fu anche ispirato dal filosofo tedesco e cardinale Niccolò Cusano e dalla tradizione gotica germanica. Ciò è evidente all’interno della Cattedrale di Pienza, nel tipico stile tardogotico delle chiese della Germania meridionale, mentre l’esterno è in pure forme rinascimentali. Il campanile mescola forme gotiche e rinascimentali.
La nuova visione dello spazio urbano si concretizzò nella splendida piazza trapezoidale, nota come Piazza Pio II. La costruzione di importanti nuovi edifici intorno alla piazza iniziò nel 1459, ed incluse la cattedrale, il Palazzo Piccolomini, il Palazzo Borgia (o Palazzo Episcopale), il Presbiterio, il Municipio ed il Palazzo Ammannati. Pur conservando in buona parte il piano urbanistico medievale, un nuovo asse stradale, Corso Rossellino, fu costruito per collegare le due porte principali delle mura medievali, che furono anche ricostruite nello stesso periodo. Il progetto di Pio II di sviluppare la città come la sua residenza estiva comportò la costruzione o ristrutturazione di circa 40 edifici, pubblici e privati, e contribuì a trasformare il borgo medievale in un esempio del Rinascimento italiano. Fra questi, si contano i nuovi edifici per i cardinali al seguito del papa, oltre a 12 nuove case per il popolo edificate vicino alle mura e alla Porta al Giglio.
Come prima applicazione del concetto umanistico rinascimentale di disegno urbanistico, la città occupa una posizione determinante nell’evoluzione del concetto di “città ideale” progettata, che avrebbe svolto un ruolo significativo nello sviluppo urbanistico successivo in Italia e all’estero.
Il perimetro del sito, che coincide con le sue mura originarie, include tutti gli elementi che contribuiscono alla dimostrazione dell’Eccezionale Valore Universale. Il complesso creato da Pio II ha conservato la sua integrità strutturale ed estetica, mantenendosi sostanzialmente intatto in tutti i suoi elementi.